Лучшие помощники
- Megamozg 2205 б
- Matalya1 1800 б
- DevAdmin 1720 б
- arkasha_bortnikov 900 б
- Dwayne_Johnson 870 б
15 декабря 2023 14:17
238
Сравните отношение к действию кислот фурана, пиррола и тиофена и продуктов полного гидрирования этих соединений. Почему фуран и пиррол неустойчивы к действию кислот?
1
ответ
Отношение к действию кислот у фурана, пиррола и тиофена может быть различным. Фуран и пиррол оба содержат атомы азота, которые могут образовывать водородные связи с протонами кислоты. Однако, поскольку атомы азота в пирроле и фуране находятся в пи-системе, они обладают высокой плотностью электронов. Это делает эти атомы азота электронными донорами и сильными основаниями, что затрудняет их реакцию с кислотами.
В случае фурана, его пи-электроны делают его основным и более реакционноспособным, чем пиррол. Поэтому фуран реагирует с кислотами, образуя соли фурана. Однако, фуран также обладает электрофильными центрами, которые могут быть атакованы кислотами, что приводит к его деградации.
Пиррол, с другой стороны, является более основным, чем фуран, и его основные центры расположены в позициях 2 и 5. Эти основные центры могут реагировать с протонами кислоты, образуя пирролные соли. Однако, пиррол более устойчив к действию кислот, чем фуран, из-за высокой плотности электронов в его пи-системе.
Тиофен, содержащий атом серы, имеет схожую структуру с фураном и пирролом, но атом серы менее электронноактивен, чем атомы азота. Поэтому тиофен менее основный, чем фуран и пиррол, и менее реакционноспособен к кислотам.
Продукты полного гидрирования этих соединений будут различными. Гидрирование фурана, пиррола и тиофена приведет к образованию циклогексана, пиперидина и тиолана соответственно.
В случае фурана, его пи-электроны делают его основным и более реакционноспособным, чем пиррол. Поэтому фуран реагирует с кислотами, образуя соли фурана. Однако, фуран также обладает электрофильными центрами, которые могут быть атакованы кислотами, что приводит к его деградации.
Пиррол, с другой стороны, является более основным, чем фуран, и его основные центры расположены в позициях 2 и 5. Эти основные центры могут реагировать с протонами кислоты, образуя пирролные соли. Однако, пиррол более устойчив к действию кислот, чем фуран, из-за высокой плотности электронов в его пи-системе.
Тиофен, содержащий атом серы, имеет схожую структуру с фураном и пирролом, но атом серы менее электронноактивен, чем атомы азота. Поэтому тиофен менее основный, чем фуран и пиррол, и менее реакционноспособен к кислотам.
Продукты полного гидрирования этих соединений будут различными. Гидрирование фурана, пиррола и тиофена приведет к образованию циклогексана, пиперидина и тиолана соответственно.
0
·
Хороший ответ
15 декабря 2023 14:18
Остались вопросы?
Еще вопросы по категории Химия
В-І. Установите соответствие между исходными (исходным) и полученными веществами в уравнениях химических реакций, характеризующих свойства ортофосфорн...
Перечислите химические свойства соляной кислоты?...
1.Общая формула ароматических углеводородов: 1) CnH2n-2; 2) CnH2n; 3) CnH2n-6; 4) CnH2n+2. 2.Ароматические углеводороды иначе называют: 1) бензольными...
Ребятки кто знает, помогите пожалуйста) осуществить цепочку превращений Метан ---(наверху над стрелкой 1500 градусов) Х1 ----винилацетилен ----дивинил...
какие реакции при взаимодействии веществ CaO+2HCl2= CaCl2+H2O CaCl2+Na2CO3=CaCO3↓+2NaCl CaCO3+2HCl=CaCl2+CO2↑+H2O...