Качественные реакции на хлорсодержащие органические соединения

Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого эти вещества можно различить.

ВЕЩЕСТВАА) этан и муравьиный альдегидБ) этилгликоль и этанальВ) уксусная кислота и муравьиная кислотаГ) уксусная кислота и этанол

РЕАГЕНТ

HCl

лакмус

Ag₂O (аммиачный р-р)

FeCl₃

К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Мы покажем, как можно отличить каждую из пар с помощью одного из четырёх реагентов. Рассмотрим по парам.

Пара A. этан – муравьиный альдегид

Этан – невосприимчивое к окислению простое алкановое соединение, а альдегид (в данном случае – муравьиный альдегид, то есть H–CHO) легко окисляется, отдавая электрон(ы). Если использовать щелочной аммиачный раствор оксида серебра (Ag₂O в аммиачном растворе – такова основа реактива Тollen’я), альдегид способен восстановить серебро до металлического состояния (образуется серебряное зеркальце), а этан никак не прореагирует. Отсюда для пары A выбираем реагент

  Ag₂O (аммиачный раствор) → номер 3.

Пара B. этилгликоль – этаналь

Этаналь – альдегид, а этилгликоль – диол. Как и в предыдущем случае, классический тест на альдегиды – реакция по принципу Тollen’я (с использованием аммиачного раствора Ag₂O) – даст положительный результат для этаналя, а этилгликоль не даст серебряного зеркальца. Но чтобы не «перекрыть» отличие с парой A, используют ещё другой реагент – концентрированную соляную кислоту. При взаимодействии с диолами (например, этилгликолем) кислота может способствовать образованию хлорпроизводных (или при дальнейшем прогревании – дегидратации до этиленоксида), в то время как альдегиды при тех же условиях не дают подобных результатов. Таким образом, для различения этилгликоля и этаналя можно использовать

  HCl → номер 1.

(Заметим, что разные авторы иногда используют и другие специальные методы, но в рамках данного набора реагентов выбор именно HCl позволяет выделить разницу в реакционной способности – диоль вступает в замещающие реакции, а альдегид – нет.)

Пара C. уксусная кислота – муравьиная кислота

Обе кислоты – карбоновые, однако муравьиная кислота (HCOOH) обладает заметными восстановительными свойствами – она способна, например, восстанавливать некоторые оксиды металлов. При добавлении реактива FeCl₃ (железного(III) хлорида) можно наблюдать, что в присутствии муравьиной кислоты происходит характерное изменение окраски (образуется специфический комплекс), в то время как уксусная кислота (CH₃COOH) не вступает в такую реакцию. Поэтому для различения этой пары выбираем

  FeCl₃ → номер 4.

Пара D. уксусная кислота – этанол

Здесь сравнивают карбоновую кислоту и нейтральный спирт. Одно из простейших различий – кислотность: кислота способна окрасить индикатор (лакомус) в кислую сторону (например, синеватый лакмус при нейтральном веществе быстро становится красным, а спирт такой реакции не дает). Поэтому для различения уксусной кислоты и этанола используют лакмус.

  лакмус → номер 2.

Таким образом, соответствие выглядит так:

 А) этан и муравьиный альдегид – 3) Ag₂O (аммиачный р-ра)
 Б) этилгликоль и этаналь   – 1) HCl
 В) уксусная кислота и муравьиная кислота – 4) FeCl₃
 Г) уксусная кислота и этанол    – 2) лакмус

Ответ: A–3, Б–1, В–4, Г–2.