Качественные реакции на хлорсодержащие органические соединения

Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого эти вещества можно различить.

ВЕЩЕСТВАА) этан и муравьиный альдегидБ) этилгликоль и этанальВ) уксусная кислота и муравьиная кислотаГ) уксусная кислота и этанол

РЕАГЕНТ

HCl

лакмус

Ag₂O (аммиачный р-р)

FeCl₃

К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Нам нужно подобрать для каждой пары веществ такой реагент, который позволит различить компоненты этой пары по характерной качественной реакции.

В задаче даны четыре пары (обозначенные буквами) и четыре реагента (обозначенные названиями). Ключевая идея состоит в том, что разные функциональные группы дают разные реакции с данными реагентами.

Ниже – краткий обзор рассуждений по каждой паре.

──────────────────────────────
1) Пара A: этан и муравьиный альдегид

• Этан – неактивное алкановое соединение, не вступающее в реакции окисления или восстановления при мягких условиях.
• Муравьиный альдегид (формальдегид – точнее, если речь о метаналь, но в терминах «муравьиный», именно наличие формильной группы) – легко окисляется, а ещё характерно, что альдегиды (за исключением некоторых бензальдегидов) способны восстанавливать серебряные соли в аммиачном растворе (так называемый зеркальный тест Толленса).

Регент Ag₂O в аммиачном растворе (он же основа для реакции Толленса) позволяет отличить альдегид – положительная реакция (образуется серебряное зеркало), в то время как этан не прореагирует.

Значит, для A правильно: Ag₂O.

──────────────────────────────
2) Пара B: этилгликоль и этаналь

• Этаналь – типичный альдегид, который, как и «муравьиный альдегид», способен восстановить серебряное соединение. (Заметим, что если бы для этой пары можно было бы использовать Ag₂O, то реакция была бы положительной только для альдегида – но реагент Ag₂O уже задействован в паре A.)
• Этилгликоль (этиленгликоль) – это диоль, не имеющий карбонильной группы и, соответственно, не восстанавливающий серебряные соли.

Какой из оставшихся реагентов сможет различить их? Здесь используют реакцию, в которой альдегид (этаналь) реагирует с HCl, тогда как этиловый спирт (да и сам диоль) такой реакции не показывает. (При воздействии «соляной кислоты» на альдегиды возможна «хлорирование» – новый хлорсодержащий продукт, что позволяет показать наличие карбонильной группы.)

Поэтому для пары B выбирают концентрированную HCl.

──────────────────────────────
3) Пара C: уксусная кислота и муравьиная кислота

Обе – карбоновые кислоты, поэтому реакция с pH-индикатором (лакмус) покажет их кислотность – но не даст различия между ними.
Однако известно, что муравьиная кислота (в отличие от уксусной) обладает заметными восстановительными свойствами (она – достаточно сильный восстановитель). При наличии в растворе FeCl₃ зачастую наблюдают характерное изменение цвета (или даже обесцвечивание) за счёт восстановления Fe(III) до Fe(II) при участии муравьиной кислоты. Уксусная кислота такой реакции не даёт.

Таким образом, для различения кислоты с выраженной восстановительной способностью (муравьиная) выбирают FeCl₃.

──────────────────────────────
4) Пара D: уксусная кислота и этанол

Здесь одно вещество – кислота (уксусная), а другое – нейтральный спирт (этанол). Отличить их можно при помощи индикатора – лакмуса. Кислота переводит (синего) лакмус в красный, а спирт не оказывает такого эффекта.

Отсюда для пары D правильно – лакмус.

──────────────────────────────
Итого сопоставление выглядит так:

 A) этан и муравьиный альдегид – реагент: Ag₂O (аммиачный раствор)
 B) этилгликоль и этаналь    – реагент: HCl
 C) уксусная кислота и муравьиная кислота – реагент: FeCl₃
 D) уксусная кислота и этанол    – реагент: лакмус

Ответ: A – Ag₂O; B – HCl; C – FeCl₃; D – лакмус.