Лучшие помощники
- Megamozg 2180 б
- Matalya1 1800 б
- DevAdmin 1685 б
- arkasha_bortnikov 810 б
- Dwayne_Johnson 800 б
27 декабря 2022 14:18
531
Написать механизм реакции бромирования толуола (условия: FeBr3).
2
ответа
Я попробую в краце.
Как известно это реакция электрофильного замещения. Бром, как нейтральная молекула (Br₂), слабый электрофил для реакции с бензолом без катализатора. Надо "активировать" бром, чтоб он захотел "присоединиться" к бензолу. "Активация" брома идет по кислотно-основной реакции с кислотой Льюиса (FeBr₃). Кислота Льюиса это кислота, способная принять электронную пару на свободную орбиталь. Основание Льюиса (Br₂) это основание, отдающее эту пару. И вот свободный ион брома (Br⁺) стал сильным электрофилом, так же образованный комплекс с электронной парой (FeBr₄⁻) является сильным электрофилом (в конце он соединит бром с водородом). В бензольном кольце все атомы водорода равноценны, но как только появляется заместитель (CH₃), эта равноценность теряется.CH₃ это орто- и пара- ориентант, т.е. он направит электрофил в орто- и(или) пара- положение бензольного кольца. Попробую изобразить вышеизложенное:
1) "активация" брома для реакции кислотой Льюиса;
2) бром-ион присоединяется к кольцу, разрывая ароматичность;
3) отделяется водород, образуется ароматичность (реароматизация);
4) конечные продукты реакции (образуется смесь орто- и пара-бромтолуола)
Что-то вроде того
Как известно это реакция электрофильного замещения. Бром, как нейтральная молекула (Br₂), слабый электрофил для реакции с бензолом без катализатора. Надо "активировать" бром, чтоб он захотел "присоединиться" к бензолу. "Активация" брома идет по кислотно-основной реакции с кислотой Льюиса (FeBr₃). Кислота Льюиса это кислота, способная принять электронную пару на свободную орбиталь. Основание Льюиса (Br₂) это основание, отдающее эту пару. И вот свободный ион брома (Br⁺) стал сильным электрофилом, так же образованный комплекс с электронной парой (FeBr₄⁻) является сильным электрофилом (в конце он соединит бром с водородом). В бензольном кольце все атомы водорода равноценны, но как только появляется заместитель (CH₃), эта равноценность теряется.CH₃ это орто- и пара- ориентант, т.е. он направит электрофил в орто- и(или) пара- положение бензольного кольца. Попробую изобразить вышеизложенное:
1) "активация" брома для реакции кислотой Льюиса;
2) бром-ион присоединяется к кольцу, разрывая ароматичность;
3) отделяется водород, образуется ароматичность (реароматизация);
4) конечные продукты реакции (образуется смесь орто- и пара-бромтолуола)
Что-то вроде того
0
·
Хороший ответ
29 декабря 2022 14:18
При обычной температуре в присутствии катализатора (FeCl3) бром замещает водород в ядре в орто- или пара-положении к боковой цепи (так как радикалы - заместители I рода); при отсутствии катализатора, при нагревании и под действием яркого света атомы брома становятся в боковую цепь (образуется бензилбромид)
0
29 декабря 2022 14:18
Остались вопросы?
Еще вопросы по категории Химия
Ca(OH)2 +H2SO4->CaSO4+2H2O Полный и сокращенный ионный вид....
Решите срочно!!! В-11. Вставьте в схемы химических реакций недостающие формулы веществ. 1) ... + ... Mg(NO3)2 + Н2О 2) ... + ... MgCl2 + Н2 3) .....
Что такое молекулярная формула гидроксида натрия (NaOH)пожалуйста очень срочно !!!!!!...
Определите степени окисления всех элементов в (NH4)2SO4 Распишите пожалуйста....
Дана схема окислительно восстановительной реакции: HNO3+H2S - H2SO4+NO+H2O 1) Составьте электр. баланс для этой реакции 2)Укажите окислитель и вос...
Все предметы