Лучшие помощники
- Megamozg 2205 б
- Matalya1 1800 б
- DevAdmin 1720 б
- arkasha_bortnikov 900 б
- Dwayne_Johnson 870 б
27 декабря 2022 14:18
853
Написать механизм реакции бромирования толуола (условия: FeBr3).
2
ответа
Я попробую в краце.
Как известно это реакция электрофильного замещения. Бром, как нейтральная молекула (Br₂), слабый электрофил для реакции с бензолом без катализатора. Надо "активировать" бром, чтоб он захотел "присоединиться" к бензолу. "Активация" брома идет по кислотно-основной реакции с кислотой Льюиса (FeBr₃). Кислота Льюиса это кислота, способная принять электронную пару на свободную орбиталь. Основание Льюиса (Br₂) это основание, отдающее эту пару. И вот свободный ион брома (Br⁺) стал сильным электрофилом, так же образованный комплекс с электронной парой (FeBr₄⁻) является сильным электрофилом (в конце он соединит бром с водородом). В бензольном кольце все атомы водорода равноценны, но как только появляется заместитель (CH₃), эта равноценность теряется.CH₃ это орто- и пара- ориентант, т.е. он направит электрофил в орто- и(или) пара- положение бензольного кольца. Попробую изобразить вышеизложенное:
1) "активация" брома для реакции кислотой Льюиса;
2) бром-ион присоединяется к кольцу, разрывая ароматичность;
3) отделяется водород, образуется ароматичность (реароматизация);
4) конечные продукты реакции (образуется смесь орто- и пара-бромтолуола)
Что-то вроде того
Как известно это реакция электрофильного замещения. Бром, как нейтральная молекула (Br₂), слабый электрофил для реакции с бензолом без катализатора. Надо "активировать" бром, чтоб он захотел "присоединиться" к бензолу. "Активация" брома идет по кислотно-основной реакции с кислотой Льюиса (FeBr₃). Кислота Льюиса это кислота, способная принять электронную пару на свободную орбиталь. Основание Льюиса (Br₂) это основание, отдающее эту пару. И вот свободный ион брома (Br⁺) стал сильным электрофилом, так же образованный комплекс с электронной парой (FeBr₄⁻) является сильным электрофилом (в конце он соединит бром с водородом). В бензольном кольце все атомы водорода равноценны, но как только появляется заместитель (CH₃), эта равноценность теряется.CH₃ это орто- и пара- ориентант, т.е. он направит электрофил в орто- и(или) пара- положение бензольного кольца. Попробую изобразить вышеизложенное:
1) "активация" брома для реакции кислотой Льюиса;
2) бром-ион присоединяется к кольцу, разрывая ароматичность;
3) отделяется водород, образуется ароматичность (реароматизация);
4) конечные продукты реакции (образуется смесь орто- и пара-бромтолуола)
Что-то вроде того

0
·
Хороший ответ
29 декабря 2022 14:18
При обычной температуре в присутствии катализатора (FeCl3) бром замещает водород в ядре в орто- или пара-положении к боковой цепи (так как радикалы - заместители I рода); при отсутствии катализатора, при нагревании и под действием яркого света атомы брома становятся в боковую цепь (образуется бензилбромид)

0
29 декабря 2022 14:18
Остались вопросы?
Еще вопросы по категории Химия
Составте уравнение реакции в молекулярном и ионном виде HBr+NaOH HBr+MgO HBr+Na2CO3...
Напишите, пожалуйста,число протонов и число валентных электронов химического элемента, атом которого в основном состоянии содержит 5 электронов...
Из предложенного перечня веществ выберите основный оксид и кислую соль. 1) CaCO3 2) Cr2O3 3) CaO 4) NaHCO3 5) H2SO4 . Запишите в поле ответа сначала н...
Химические свойства H3PO4 решить и написать полное ионное и краткое ионное уравнений H3PO4+Ca= H3PO4+K20= H3PO4+NAOH= H3PO4+K2CO3= H3PO4+AgNO3=...
Выберите все неправильные утверждения  серу нужно получать только в вытяжном шкафу  сера хорошо горит  все халькогены ядовитые  сера не реаг...