Лучшие помощники
- Megamozg 2205 б
- Matalya1 1800 б
- DevAdmin 1720 б
- arkasha_bortnikov 900 б
- Dwayne_Johnson 870 б
27 декабря 2022 14:18
828
Написать механизм реакции бромирования толуола (условия: FeBr3).
2
ответа
Я попробую в краце.
Как известно это реакция электрофильного замещения. Бром, как нейтральная молекула (Br₂), слабый электрофил для реакции с бензолом без катализатора. Надо "активировать" бром, чтоб он захотел "присоединиться" к бензолу. "Активация" брома идет по кислотно-основной реакции с кислотой Льюиса (FeBr₃). Кислота Льюиса это кислота, способная принять электронную пару на свободную орбиталь. Основание Льюиса (Br₂) это основание, отдающее эту пару. И вот свободный ион брома (Br⁺) стал сильным электрофилом, так же образованный комплекс с электронной парой (FeBr₄⁻) является сильным электрофилом (в конце он соединит бром с водородом). В бензольном кольце все атомы водорода равноценны, но как только появляется заместитель (CH₃), эта равноценность теряется.CH₃ это орто- и пара- ориентант, т.е. он направит электрофил в орто- и(или) пара- положение бензольного кольца. Попробую изобразить вышеизложенное:
1) "активация" брома для реакции кислотой Льюиса;
2) бром-ион присоединяется к кольцу, разрывая ароматичность;
3) отделяется водород, образуется ароматичность (реароматизация);
4) конечные продукты реакции (образуется смесь орто- и пара-бромтолуола)
Что-то вроде того
Как известно это реакция электрофильного замещения. Бром, как нейтральная молекула (Br₂), слабый электрофил для реакции с бензолом без катализатора. Надо "активировать" бром, чтоб он захотел "присоединиться" к бензолу. "Активация" брома идет по кислотно-основной реакции с кислотой Льюиса (FeBr₃). Кислота Льюиса это кислота, способная принять электронную пару на свободную орбиталь. Основание Льюиса (Br₂) это основание, отдающее эту пару. И вот свободный ион брома (Br⁺) стал сильным электрофилом, так же образованный комплекс с электронной парой (FeBr₄⁻) является сильным электрофилом (в конце он соединит бром с водородом). В бензольном кольце все атомы водорода равноценны, но как только появляется заместитель (CH₃), эта равноценность теряется.CH₃ это орто- и пара- ориентант, т.е. он направит электрофил в орто- и(или) пара- положение бензольного кольца. Попробую изобразить вышеизложенное:
1) "активация" брома для реакции кислотой Льюиса;
2) бром-ион присоединяется к кольцу, разрывая ароматичность;
3) отделяется водород, образуется ароматичность (реароматизация);
4) конечные продукты реакции (образуется смесь орто- и пара-бромтолуола)
Что-то вроде того

0
·
Хороший ответ
29 декабря 2022 14:18
При обычной температуре в присутствии катализатора (FeCl3) бром замещает водород в ядре в орто- или пара-положении к боковой цепи (так как радикалы - заместители I рода); при отсутствии катализатора, при нагревании и под действием яркого света атомы брома становятся в боковую цепь (образуется бензилбромид)

0
29 декабря 2022 14:18
Остались вопросы?
Еще вопросы по категории Химия
Какие вещества называют оксидами и как их классифицируют? Укажите способы получения оксидов и составьте уравнения соответствующих реакций. Помогите по...
По такому же образцу сделать: Записать схемы образования ковалентеных связей в молекулах сероводорода H2S, метана CH4, тетрахлорметана CCl И указать в...
1.К химическим явлениям относится процесс: 1) измельчения сахара 2)превращения воды в лед 3)появление капель воды на крышке чайника 4)горения свечи 2....
Практическая работа № 4 Т е м а: Решение экспериментальных задач по теме «МЕТАЛЛЫ И ИХ СОЕДИНЕНИЯ». Ц е л ь : совершенствовать умения решать э...
Какой цвет для этих соединений не характерен Cu(CH3COO)2,CuSO4,CuSO4*5H2O,CuСl2,CuСl2*2H2O,CU(NO3)2*6H1O,CuS. 1) жёлтый, 2) красный, 3)белый, 4)серый,...