Лучшие помощники
- Megamozg 2180 б
- Matalya1 1800 б
- DevAdmin 1690 б
- arkasha_bortnikov 840 б
- Dwayne_Johnson 840 б
1 апреля 2023 23:21
979
Способы получения алкенов из алкинов, спиртов, галогеноалканов (на примере пропена)
2
ответа
Из алкинов:
СН(тройная связь)С-СН3 + H2 -> CH2=CH2-CH3
Из спиртов:
СH3-CH2-CH2OH -> CH3-CH=CH2 + H2O (над стрелкой t = 140 градусов, H2SO4 концентрир.)
Из галогеналканов
СH3-CH2-CH2Cl + NaOHспирт -> CH3-CH=CH2 + NaCl + H2O
СН(тройная связь)С-СН3 + H2 -> CH2=CH2-CH3
Из спиртов:
СH3-CH2-CH2OH -> CH3-CH=CH2 + H2O (над стрелкой t = 140 градусов, H2SO4 концентрир.)
Из галогеналканов
СH3-CH2-CH2Cl + NaOHспирт -> CH3-CH=CH2 + NaCl + H2O
0
·
Хороший ответ
3 апреля 2023 23:21
1) Получение алкенов из алкинов.
Получить алкен из алкинов можно несколькими способами:
1. Гидрирование алкинов.
В качестве катализатора гидрирования применяют специальный "отравленный катализатор" (катализатор Линдлара), который предотвращает дальнейшее гидрирование алкена до алкана. Образуется цис-алкен, но в случае пропена это неважно.
CH₃−C≡CH + H₂ —(Pd/BaSO₄/хинолин)→ CH₃−CH=CH₂
2. Восстановление диимидом.
Проводится при низкой температуре (~0°С). Диимид генерируют из гидразина окислением последнего перекисью водорода в присутствии ионов Cu2+. Образуется цис-алкен, но в случае пропена это неважно.
CH₃−C≡CH —(0°C, N₂H₄, H₂O₂, Cu²⁺)→ CH₃−CH=CH₂
3. Восстановление щелочными металлами в жидком аммиаке.
Проводится в жидком аммиаке при -40°C. Метод не подходит для терминальных алкинов - последние реагируют с металлом с образованием солей (то есть, этот вариант не подходит для получения пропена из пропина). Образуется транс-алкен.
R−C≡C−R' —(-40°C, Na, жидкий NH₃)→ RCH=CHR'
4. Моногидроборирование алкинов.
Проводится в эфире при низкой температуре (~0°С), применяется пространственно затрудненный боран, полученный из триметилэтилена - дисиамилборан. Последующий кислотный гидролиз полученного производного бора приводит к получению цис-алкена, но в случае пропена это неважно.
CH₃−C≡CH + R₂BH —(0°C, ТГФ)→ CH₃−CH=CH−BR₂
CH₃−CH=CH−BR₂ —(CH₃COOH, H₃O⁺)→ CH₃−CH=CH₂
R = (CH₃)₂CH−CH(CH₃)
2) Получение алкенов из спиртов.
Получить алкены можно дегидратацией спиртов. В качестве дегидратирующих агентов используют: конц. H₂SO₄, TsOH (п-толуолсульфоновая к-та), Al₂O₃, ThO₂ и т.п.
CH₃−CH₂−CH₂OH —(160°C, 75%-ная H₂SO₄)→ CH₃−CH=CH₂ + H₂O
CH₃−CHOH−CH₃ —(160°C, 75%-ная H₂SO₄)→ CH₃−CH=CH₂ + H₂O
3) Получение алкенов из галогеналканов.
Получить алкены из галогеналканов можно обработкой последних сильными основаниями (алкоксидами, амидами и т.п.).
CH₃−CH₂−CH₂Br + NaOH —(t°, C₂H₅OH)→ CH₃−CH=CH₂ + NaBr + H₂O
CH₃−CHI−CH₃ + KNH₂ —(-40°C, жидкий NH₃)→ CH₃−CH=CH₂ + KI + NH₃
Получить алкен из алкинов можно несколькими способами:
1. Гидрирование алкинов.
В качестве катализатора гидрирования применяют специальный "отравленный катализатор" (катализатор Линдлара), который предотвращает дальнейшее гидрирование алкена до алкана. Образуется цис-алкен, но в случае пропена это неважно.
CH₃−C≡CH + H₂ —(Pd/BaSO₄/хинолин)→ CH₃−CH=CH₂
2. Восстановление диимидом.
Проводится при низкой температуре (~0°С). Диимид генерируют из гидразина окислением последнего перекисью водорода в присутствии ионов Cu2+. Образуется цис-алкен, но в случае пропена это неважно.
CH₃−C≡CH —(0°C, N₂H₄, H₂O₂, Cu²⁺)→ CH₃−CH=CH₂
3. Восстановление щелочными металлами в жидком аммиаке.
Проводится в жидком аммиаке при -40°C. Метод не подходит для терминальных алкинов - последние реагируют с металлом с образованием солей (то есть, этот вариант не подходит для получения пропена из пропина). Образуется транс-алкен.
R−C≡C−R' —(-40°C, Na, жидкий NH₃)→ RCH=CHR'
4. Моногидроборирование алкинов.
Проводится в эфире при низкой температуре (~0°С), применяется пространственно затрудненный боран, полученный из триметилэтилена - дисиамилборан. Последующий кислотный гидролиз полученного производного бора приводит к получению цис-алкена, но в случае пропена это неважно.
CH₃−C≡CH + R₂BH —(0°C, ТГФ)→ CH₃−CH=CH−BR₂
CH₃−CH=CH−BR₂ —(CH₃COOH, H₃O⁺)→ CH₃−CH=CH₂
R = (CH₃)₂CH−CH(CH₃)
2) Получение алкенов из спиртов.
Получить алкены можно дегидратацией спиртов. В качестве дегидратирующих агентов используют: конц. H₂SO₄, TsOH (п-толуолсульфоновая к-та), Al₂O₃, ThO₂ и т.п.
CH₃−CH₂−CH₂OH —(160°C, 75%-ная H₂SO₄)→ CH₃−CH=CH₂ + H₂O
CH₃−CHOH−CH₃ —(160°C, 75%-ная H₂SO₄)→ CH₃−CH=CH₂ + H₂O
3) Получение алкенов из галогеналканов.
Получить алкены из галогеналканов можно обработкой последних сильными основаниями (алкоксидами, амидами и т.п.).
CH₃−CH₂−CH₂Br + NaOH —(t°, C₂H₅OH)→ CH₃−CH=CH₂ + NaBr + H₂O
CH₃−CHI−CH₃ + KNH₂ —(-40°C, жидкий NH₃)→ CH₃−CH=CH₂ + KI + NH₃
0
3 апреля 2023 23:21
Остались вопросы?
Еще вопросы по категории Химия
Рассчитать ЭДС гальванического элемента, состоящего из электродов: а) Cr | CrCl3 (0,1M); H2 | 2H+ (рН=3) б) Sn| Sn(NO3)2 (0,01M); Sn | Sn(NO3)2 (0,1...
SiO2 + 2H2O = Si(OH)4 Ето правильно ? обьясните пожалуйста...
Задание 8 Органическое соединение Х обладает сильным запахом и благодаря этому используется в парфюмерни. При сжигании 7,00 г Х получено только два п...
1)Гомологом этана является вещество с формулой: А.СН3-СН2=СН3 Б.СН2=СН-СН3 В.СН=-С-СН3 Г.СН3СООН 2)Установите соответствие: КЛАСС СОЕДИНЕНИЯ: 1.Одноат...
1) Рассмотрите схемы образования ионной связи между атомами химических элементов: MgF, KO, CaF2 2) Рассмотрите схемы( структурную и электронную) образ...
Все предметы