Физические свойства спирта

Физические свойства спиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положения гидроксильной группы. Первые представители гомологического ряда спиртов – жидкости, высшие спирты – твердые вещества.

Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает, так, начиная с гексилового, одноатомные спирты практически нерастворимы. Высшие спирты не растворимы в воде. Растворимость спиртов с разветвленной структурой выше, чем у спиртов с имеющих неразветвленное, нормальное строение. Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спирты обладают особым характерным запахом плесени.

Низшие гликоли – вязкие бесцветные жидкости, не имеющие запаха; хорошо растворимы в воде и этаноле, обладают сладким вкусом.

С введением в молекулу второй гидроксильной группы происходит повышение относительной плотности и температуры кипения спиртов. Например, плотность этиленгликоля при 0С – 1,13, а этилового спирта – 0,81.

Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению со многими классами органических соединений и чем можно ожидать на основании их молекулярных весов (Табл.1).


Таблица 1.

Физические свойства спиртов.

Отдельные представители Физические свойства
название структурная формула
т. пл., С

т. кип., С

Одноатомные




Метанол (метиловый)
СН3ОН

-97 64,5
Этанол (этиловый)
СН3СН2ОН

-115 78
Пропанол-1
СН3СН2СН2ОН

-127 97
Пропанол-2
СН3СН(ОН)СН3

-86 82,5
Бутанол-1
СН3(СН2)2СН2ОН

-80 118
2-Метилпропанол-1
(СН3)2СНСН2ОН

-108 108
Бутанол-2
СН3СН(ОН)СН2СН3

-114 99,5
Двухатомные




Этандиол-1,2 (этиленгликоль)
НОСН2СН2ОН

-17 199
Трехатомные




Пропантриол-1,2,3 (глицерин)
НОСН2СН(ОН)СН2ОН

20 290
Это объясняется особенностями строения спиртов – с образованием межмолекулярных водородных связей по схеме:


Спирты разветвленной структуры кипят ниже, чем нормальные спирты того же молекулярного веса; первичные спирты кипят выше вторичных и третичных их изомеров [3]

Многие физические и химические свойства спиртов, особенно низкомолекулярных, (относительно высокие температуры кипения, значительная растворимость в воде), обусловлены способностью гидроксильной группы образовывать межмолекулярные водородные связи.



По мере удлинения углеводородной цепи относительное влияние водородных связей уменьшается, и одноатомные спирты с длинной углеродной цепью приближаются по своим физическим свойствам к соответствующим алканам. Так, только низшие спирты – метиловый, этиловый, изопропиловый и третичный бутиловый – смешиваются с водой в любых соотношениях, а, например, н-гексанол растворяет лишь 0.6% воды.

Температуры кипения спиртов
Спирт
Температура кипения, °С

СН3ОН 64,5

С2Н5ОН 78,3

н-С3Н7ОН 97,8

н-С4Н9ОН 117,7

н-С10Н21ОН 231,0

Спирты нормального строения кипят выше, чем спирты с разветвленной цепью. При одинаковом числе углеродных атомов первичные спирты кипят при более высокой температуре, чем вторичные, а вторичные спирты – при более высокой, чем третичные. Температуры плавления, наоборот, выше у третичных спиртов. Плотность спиртов меньше 1.